Ao longo das últimas décadas convencionou-se colocar o tricampeão mundial Ayrton Senna e o hepta Michael Schumacher entre os maiores pilotos de todos os tempos da Fórmula 1. Lenda das pistas, Jackie Stewart foge a essa regra e não aponta o brasileiro e o alemão na lista de top cinco da categoria.
Segundo elegeu em entrevista à revista britânica Motor Sport, Stewart apontou como os melhores - sem estabelecer uma ordem entre eles - o italiano Alberto Ascari (campeão da F1 em 1952 e 1953), o escocês Jim Clark (1963 e 1965), o francês Alain Prost (1985, 1986, 1989 e 1993), o argentino Juan Manuel Fangio (1951, 1954, 1955, 1956 e 1957) e o inglês Stirling Moss (vice-campeão entre 1955 e 1958).
Os dois primeiros da lista morreram em acidentes: Ascari aos 36 anos, em 1955, quando testava uma Ferrari em Monza; Clark aos 32, em 1968, quando competia em Hockenheim pela antiga Fórmula 2.
Stewart também teve uma carreira curta, porém, por opção própria. Vencedor da F1 em 1969, 1971 e 1973, o escocês abandonou as pistas aos 34 anos na temporada do último título logo após ver o então parceiro na Tyrrell, o francês François Cevert, morrer durante os treinos para o Grande Prêmio dos Estados Unidos, em Watkins Glen.
Desde então, Stewart tem sido um dos principais defensores de uma maior segurança no automobilismo. Ele chegou a retornar à categoria principal em 1997 com uma equipe própria, batizada com o seu sobrenome, que competiu por três anos utilizando motores Ford. Em todos, a escuderia teve o brasileiro Rubens Barrichello como um de seus pilotos.